Во времена администрации Буша Шиффрен была составителем речей вице-президента Куэйла (Quayle), для которого написала, в частности, полемическую речь "Мерфи Браун" (Murphy Brown). До этого работала специальным помощником в Офисе Секретаря по Обороне, занимаясь вопросами ведения партизанских войн, контртеррористических операций и "малых войн".

В 1980-х годах работала пишущим редактором и обозревателем в "Детройт Ньюс" (Detroit News), где освещала вопросы городской жизни и социальной поддержки. Выступала в качестве политического репортера во время президентской кампании 1988 года. В конце 1980-х годов прожила год с афганскими партизанами в Пакистане и Афганистане, давала репортажи о конце советского вторжения. Окончила Брин Мор Колледж (Bryn Mawr College) со степенью бакалавра искусств по истории в 1983 году.